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En 2012, Mendes aprendió a tocar la guitarra por sí mismo a través de YouTube. Recuerda que Hey, Soul Sister, de Train, fue uno de los primeros temas con los que aprendió a tocar acordes en la guitarra. A mediados de 2013, comenzó a publicar en Vine videoclips de canciones versionadas,​ y en agosto del mismo año, cuando subió una versión acústica de As Long as You Love Me, de Justin Bieber, se hizo popular en la aplicación. El vídeo obtuvo muchas visualizaciones y a partir de ello el artista ganó una cuantiosa cantidad de seguidores en pocos meses. Un mes después de su primera aparición en Vine, llevó a cabo su primer concierto en Toronto ante seiscientas personas.​ Cuenta que cuando inició, solo lo hacía por diversión, pero después de darse cuenta que nadie más utilizaba la red social para mostrar sus habilidades para el canto, vio una gran oportunidad y decidió dedicarse a ello. Creó una fuerte relación con sus seguidores y en ocasiones les pedía sugerencias de canciones para interpretar.Fue contactado por el manager Andrew Gertler y desde ahí oficialmente su carrera como cantante despego con tan solo 16 años con su single Life of the Party.